Sulla controfacciata affresco Annunciazione, chiusa entro cornice architettonica decorata con motivi geometrici; nel registro inferiore, tre pannelli con le storie (da destra verso sinistra): Nascità di Gesù (a ridosso di san Giuseppe e sotto la scena dell'annuncio ai pastori è ritratta in adorazione una donna dell'ordine della Penitenza di san Domenico(?) aureolata), Adorazione dei magi, Battesimo di Gesù. Dopo varie attribuzioni, oggi l'affresco lo si rimettte a Pietro di Miniato da Firenze (1366-1440 ca.) sul finire del Trecento. Sovrastava la rimossa cappella San Vincenzo Ferrer (canonizz. 1455).

23.I.1537, il priore convoca in consiglio conventuale: «ad consilium inter primum et secundum signum completorii ante altare Annuntiationis quod positum est infra tres portas, quibus multa proposuit» (ASMN I.A.5, f. 66v, 23.I.1536/7).

5.XI.1857, consiglio e capitolo conventuali decretano, dietro suggerimento dell'architetto Gaetano Baccani, demolizione dei due altari della controfacciata, dedicati a San Vincenzo Ferreri e all'Annunziata; in cambio di dare a Bettino Ricasoli, patrono dei primo, l'altare della Maddalena, e ai Vecchietti, patroni del secondo, quello di S. Caterina da Siena (ASMN  I.A.45, pp. 72-73).

E. Neri Lusanna, Un ciclo di affreschi domenicano e l'attività tarda di Pietro di Miniato, «Arte cristiana» 710 (1985) 301-14: «finta pala ad affresco..., ultimo decennio del Trecento» (302a).

Nella lunetta archiacuta sovrastante la porta centrale, affresco Presepio di Alessandro di Mariano Filipepi detto Botticelli (Firenze 1445-1510); «in una luce e in una cromia festosa e rapida», da collocare ancora prima del tradizionale 1476 (U. Baldini). Ornava verosimilmente la parte superiore del già altare dei Magi, tra porta centrale e laterale di levante, per il quale il giovane Sandro aveva dipinto anche la spendida tavola Adorazione dei Magi, ora agli Uffizi, sala 10-14 del Botticelli. Vi è apposta ora la pala Annunciazione (1592) di Santi di Tito da Sansepolcro (1536 - FI 1603), pittore molto attivo nell'intero complesso SMN.
Lunetta e trasferimento del Presepio del Botticelli sono ricordati sotto l'anno 1856 da ASMN  I.A.44, p. 44.